Hay constancia documental de la existencia de esta Cofradía, desde mediados del siglo XVI (Rafael Domínguez Casas – Pregón de la Semana Santa del año 2003), aunque posiblemente su fundación ocurriera a finales del Siglo XV. Es, por tanto, la más antigua de las Cofradías de Penitencia que desfilaban en la Semana Santa de Sahagún. Originariamente tenía su sede en una  casa ermita aledaña a  la Iglesia de San Tirso dependiendo eclesiásticamente de aquella parroquia. Un documento del año 1639, recogido por el escribano de la Cofradía D. Juan de Villafrades, nos habla ya de algunas de las costumbres que la Cofradía tenía desde tiempo inmemorial y con relación a la procesión del Jueves Santo que dicha Cofradía organizaba. Salía la procesión de Disciplina del Jueves Santo de la casa ermita propiedad de la Cofradía a mano derecha…. Primero a la Iglesia parroquial de  Santa María la Nueva, prosiguiendo su estación por las parroquias y conventos hasta acabar en la parroquia de San Tirso. No deja de ser curioso como el propio acto de salir en procesión, con la Cofradía, se denomine, en estos documentos, Disciplina o Estación de Penitencia, términos ya en desuso en nuestra Semana Santa y que sin embargo se mantienen en otras lugares de la geografía española.  Hoy sería deseable recuperar parte de aquellas costumbres en las que la Cofradía hacía estación en todas las Iglesias, por otro lado numerosas en la localidad en aquel entonces, que encontraba en su recorrido.

La  Cofradía de la Vera Cruz ha sufrido a lo largo de su historia diferentes avatares, que la hicieron prácticamente desaparecer como organización en los últimos decenios del Siglo XX. No obstante la voluntad y perseverancia de algunas personas, mantuvieron constante y puntualmente la organización de la Procesión del Jueves Santo por la tarde, que no ha faltado nunca a la cita con el pueblo de Sahagún.